Calle 31 de Agosto — la única calle que sobrevivió al incendio de 1813, llamada así por la fecha de la destrucción Plaza de la Constitución, donde los balcones aún conservan los números de los palcos de las corridas de toros El cementerio inglés oculto y el Castillo de la Mota del siglo XII en el Monte Urgull La Construcción vacía de Oteiza debatiéndose con los Peines del viento de Chillida a lo largo de toda la bahía La Bretxa — el mercado que alimenta a la ciudad, situado en la brecha por donde irrumpieron los asediadores
La plaza mayor porticada de la Parte Vieja reconstruida, terminada en 1817 con balcones numerados que antaño se alquilaban como palcos para las corridas de toros que se celebraban en su interior. Cada enero se convierte en el epicentro de la Tamborrada, cuando se iza aquí la bandera de la ciudad y miles de tamborileros desfilan durante veinticuatro horas.
La única calle que sobrevivió al incendio del 31 de agosto de 1813, cuando San Sebastián ardió durante el asedio —llamada así no por una victoria, sino por la fecha de su propia destrucción, y hoy el corazón de la cultura de pintxos y txokos de la ciudad.
La basílica barroca que cierra el eje principal del casco antiguo bajo el Monte Urgull, construida entre 1743 y 1764 con fortunas hechas con cacao de Caracas. Su interior de alabastro brilla alrededor de la Virgen patrona de la ciudad, y desde su puerta la calle corre recta hasta la aguja de la ciudad nueva.
El edificio más antiguo de la ciudad que sigue en pie, una iglesia gótica sobria y maciza comenzada alrededor de 1507, una de las pocas estructuras que sobrevivió al incendio de 1813 chamuscada pero en pie.
Un convento dominico del siglo XVI convertido en museo de la sociedad vasca en 1902, presidido desde 2011 por una llamativa extensión de musgo y acero atornillada a la roca al pie del Monte Urgull. Es el guardián de la memoria de la ciudad y la puerta de entrada donde comienza la subida a la colina.
Un cementerio en la ladera del Monte Urgull, cubierto de musgo, para los voluntarios británicos de la Primera Guerra Carlista, protestantes a quienes se les prohibió entrar en suelo católico y fueron enterrados en la misma ladera que murieron defendiendo; fue restaurado en 1924 y casi nadie viene.
La fortaleza del siglo XII que corona el Monte Urgull a 123 metros, cuyo puerto resguardado es la razón por la que existe San Sebastián, donde la guarnición francesa se rindió con todos los honores en septiembre de 1813 mientras la ciudad de abajo ardía. Ahora está coronado por una estatua del Sagrado Corazón de 1950 y alberga la Casa de la Historia.
En el Paseo Nuevo, azotado por las olas al pie del Monte Urgull, se encuentra la Construcción vacía de Oteiza, una escultura oxidada de puro vacío que mira a través de toda la bahía hacia los Peines del viento de Chillida, una mitad de un argumento escultórico entre dos amigos-rivales.
El diminuto puerto pesquero metido bajo el Monte Urgull —Kaia— fue el motor económico de San Sebastián durante ocho siglos, desde el aceite de ballena y la lana castellana hasta el cacao de Caracas y los barcos de bajura y el acuario de hoy. Casas de pescadores pintadas, humo de sardinas a la parrilla y barcos a la isla de Santa Clara se agolpan en un muelle activo que pagó la ciudad de arriba.
La Bretxa es el mercado de alimentos más antiguo de San Sebastián, situado en la plaza que lleva el nombre de la brecha en la muralla de la ciudad por donde irrumpieron las tropas aliadas el 31 de agosto de 1813. Lo que fue el punto exacto de la destrucción de la ciudad la ha alimentado diariamente desde 1870.
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